自由が丘の歴史は江戸時代に遡り、この地域は谷畑として知られていました。当初は目黒区に属していたが、1923年の関東大震災後、東京府西部で土地開発が進み、衾で大地主である栗山久次郎による耕地整理が行われました。1927年には東京横浜電鉄の東横線が開通し、九品仏駅が設置され、同年に手塚岸衛によって自由ヶ丘学園が建設されました。石井漠や石川達三、澤田政廣など多くの文化人が住むようになり、衾村は自由ヶ丘として親しまれるようになりました。
1929年には目黒蒲田電鉄の二子玉川線（現在の東急大井町線）が開通し、九品仏浄真寺の門前に駅ができ、新駅は九品仏駅と名乗りましたが、地元の要望により「自由ヶ丘駅」と改称されました。1932年には碑衾町が大字自由ヶ丘として統廃合され、自由ヶ丘は東京市目黒区に所属することとなりました。
1965年に住居表示が実施され、「自由が丘」となり、翌年には駅名も「自由が丘駅」に改称されました。発展を遂げた自由が丘は、戦後に駅前広場を設置し、商店街の発展もあり、1956年には537軒もの店が営業していました。街は木々が多く、熊野神社周辺には竹やぶも残っており、1974年には九品仏川が暗渠化され、九品仏川緑道として整備されました。2000年代からは雑誌に取り上げられ、親しみやすい庶民的な街として知られるようになりました。